Was ist OPC – oligomere Proanthocyanidine

Was ist OPC

OPC oder auch OPCs sind Radikalfänger aus der Gruppe der Polyphenole bzw. sekundären Pflanzenstoffe.

OPC Vitamin P

OPC wird auch öfters als Vitamin P bezeichnet. P steht hier für den Einfluss von OPC auf die Permeabilität der Blutgefäßwände, also auf die Blutgefäßwand-Struktur.

Oligomere ProanthoCyanidine ist die ausgeschriebene Form der Abkürzung OPC. Was ist OPC nun genau? Es setzt sich zusammen aus Procyanidin bzw. Proanthocyanidin und oligomer.

Proanthocyanidin (PAC) leitet sich ab von den Pflanzenpigmenten Anthocyane bzw. Anthocyanidinen. Anthos ist griechisch und heißt Blume, und Kyanos bedeutet blau. Proanthocyanidine könnte man als Vorläufer-Anthocyane bezeichnen. Dieser Sachverhalt ist sehr wichtig und ist einer der Gründe für die besondere Förderung gesunder Körperfunkionen von OPC. Die Bezeichnung oligomeres Procyanidin bezieht sich auf die Größe der Verbindung bzw. der Kettenlänge. Ein Oligomer (oligos = wenige, einige; meros = Teile) ist eine Molekülkette aus Bausteinen wie Catechin und Epicatechin mit kleiner Länge. Die Angabe entsprechen denen der Zuckermoleküle. Auch hier spricht man von Monosacchariden (wie Fructose und Glucose) oder Oligosaccharide. Hier geht man in der Regel von 2-10 Monosacchariden aus. Eine klare Abgrenzung existiert allerdings auch in der Wissenschaft nicht. Im Gegensatz dazu stehen Polymere ProCyanidine. Von polymeren sollte man bei Pflanzenstoffen erst sprechen wenn sich makroskopische Moleküle ergeben. Bei hochwertigen Traubenkernextrakten ist dies in der Regel nicht der Fall.

Müssen es denn oligomere Procyanidine sein?

Im Prinzip könnte man sich vorstellen, dass auch polymere Procyanidine (bzw. polymere Poranthocyanidine) einen Gesundheitswert liefern. Allerdings kann ein Procyandin nur dann einen positiven Gesundheitswert haben, wenn es auch im Körper ankommt. Hier kommen wir zum wichtigen Aspekt der

Bioverfügbarkeit von OPC

Polymere PACs sind nach Studienergebnissen schlecht bioverfügbar. Polymere Procyanidine können zwar Freie Radikale auch im Darm binden, allerdings sind sie gute Chelatbildner, d. h. sie können Metalle und Mineralien binden. Dies sollte aber nicht in jedem Fall im Darm geschehen. Gute Untersuchungen gibt es zur Bioverfügbarkeit für die OPCs Procyanidin B1, Procyanidin B2 und Procyanidin C1. Es handelt sich um dimere und trimere OPCs, also OPC mit einer Kettenlänge von 3 bzw. 2 Catechin-Einheiten.

ORAC und OPC

ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) als Maßstab für die Güte von Procyanidinen?

Ist der ORAC Wert der wahre Parameter, um die Güte eines OPC Produktes zu definieren? Der ORAC-Wert gibt an, wie viele Radikale ein Traubenkernextrakt neutralisieren kann. Allerdings erfolgt diese Reaktion in vitro, das heißt außerhalb des Körpers im Reagenzglas. Im Körper kann sich eine ganz andere Situation ergeben. Stellen Sie sich vor, ein Produkt besteht nur aus Polymeren PAC aber nicht aus Oligomeren Procyanidinen (OPC). Sie hätten sicher einen guten ORAC Wert, aber im Körper könnten Sie dieses Potential gar nicht abrufen, da es nicht vom Darm aufgenommen wurde. Eine guter ORAC Wert ist deshalb immer in Verbindung mit dem Polymerisationsgrad (Kettenlänge) zu sehen. Mann kann also sagen, dass ein guter ORAC Wert eine wichtige Voraussetzung aber nicht der eigentlich letzte Masstab für die Güte eines OPC Produktes sein kann.

Die wichtigsten OPCs (oligomere Flavan 3-ole) und ihre chemischen Bezeichnungen

  • Procyanidin B1 (-)-epicatechin-(4ß→8)-(+)-catechin
  • Procyanidin B2 (-)-epicatechin-(4ß→8)-(-)-epicatechin
  • Procyanidin B3 (+)-catechin-(4α→8)-(+)-catechin
  • Procyanidin B4 (+)-catechin-(4α→8)-(-)-epicatechin
  • Procyanidin B5 (-)-epicatechin-(4ß→6) -(-)-epicatechin
  • Procyanidin B6 (+)-catechin-(4α→6) -(+)-catechin
  • Procyanidin B7 (-)-epicatechin-(4ß→6) -(+)-catechin
  • Procyanidin B8 (+)-catechin-(4α→6) -(-)-epicatechin
  • Procyanidin A1 (-)-epicatechin-(4ß→8),(2ß→0→7)- (+)-catechin
  • Procyanidin A2 (-)-epicatechin-(4ß→8),(2ß→0→7)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin C1 (-)-epicatechin-(4ß→8) -(-)-epicatechin-(4ß→8) – (-)-epicatechin
  • Procyanidin C2 (+)-catechin-(4α→8)-(+)-catechin-(4α→8)-(+)-catechin
  • Procyanidin trimer I (-)-epicatechin-(4ß→6) (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin trimer II (-)-epicatechin-(4ß→6) (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin trimer III (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin
  • Procyanidin trimer IV (+)-catechin-(4α→8)- (+)-catechin-(4α→8)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin trimer V (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin
  • Procyanidin trimer VI (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→6)- (+)-catechin
  • Procyanidin trimer VII (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin trimer VII (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin-(4α→8)- (+)-catechin
  • Procyanidin trimer IX (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin-(4α→8)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin tetramer I (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin tetramer II (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin
  • Procyanidin tetramer III (+)-catechin-(4α→6)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin
  • Proanthocyanidin_A1

Was ist OPC 95 %
OPC 95 % ist eine immer noch weit verbreitete falsche Bezeichnung. Es wurde hier ein Wert mit einer Methode gemessen, die Verhältnismäßigkeiten und keine absoluten Werte abzeichnet. Es können sogar Werte über 100 % erhalten werden. Trotzdem verwenden viele Hersteller diesen Wert und denken in 100 mg seien 95 mg OPC enthalten. Noch dazu kommt, dass neben der Fehlinterpretation mit diesem Test alle Procyanidine gemessen werden sollen. Hier wird also auch nicht zwischen Monomeren, Oligomeren OPC oder Polymeren PAC unterschieden. Dies führt uns zum wichtigen Thema der verschiedenen Analysemethoden von OPC.

OPC-Analyse

Es gibt sehr unterschiedliche Analysemethoden OPC zu messen. Prinzipiell kann man diese aber in 2 OPC-Analyse-Gruppen einteilen.

  1. Spektrometrische Verfahren mit Farbreaktionen – auch als so genannte Konventionsmethoden bezeichnet.
  2. Analytische Verfahren die versuchen, OPCs direkt nachzuweisen

Spektrometrische Analyseverfahren

  • OPC Messung mit Vanillin-Methode
  • Procyanidin-Assay (Butanol-Methode)
  • Arzneibuch-Methode
  • Bate Smith
  • Bate Smith modifiziert nach Porter
  • DMAC

Analytische Methoden zur Messung von OPC

  • RP-HPLC
Vanillin Methode zur OPC Bestimmung
Die Vanillin Methode wird von vielen Autoren als nicht adäquat zur Messung von OPC angesehen bzw. einen zuverlässigen OPC Gehalt anzuzeigen. Dies hat mehrere Gründe. Die Reagenz reagiert ausschließlich mit Flavanoiden mit einer “freien” Meta-orientierten A-Ring Hydroxylgruppe (von OPC), einer “freien” Hydroxygruppe des C7 Kohlenstoffatmons (von OPC), einer einfachen C2-C3 Verbindung und am C4 ohne Carbonyl Funktion (von OPC). Die verschiedenen OPC-Molekülbindungen haben also einen Einfluss auf das Vanillinergebnis. Somit reagiert Vanillin nur mit ganz bestimmten Flavanolen. (Rohr et al 1999). Auch hat die Grapeseed Matrix (individuelle Zusammensetzung des Traubenkernextraktes) einen großen Einfluss auf das Messergebnis. Ein weiteres Problem ist die unterschiedliche Gewichtung der monomeren, oligomeren und ploymeren Proanthocyanidinen. Vanillin reagiert eben nicht mit allen Flavan-3-ol Einheiten. Dies bedeutet, dass ein Monomer genauso gewichtet werden könnte wie ein OPC Molekül. Auch ein dimeres OPC könnte die gleiche Reaktion hervorrufen wie ein trimers OPC (3 Catechine), ein tetrameres OPC (4 Catechine) oder ein pentameres OPC (5 Catechine). Da ein Pentameres OPC mehr als doppelt so viel Masse hat wie ein Dimeres OPC, aber nach der Vanillinmethode den gleichen Messwert erfährt, ist die Vanillin Methode in Zusammenhang mit der OPC-Messung veraltet. Es ist also äußerst schwierig, ein stöchiometrisch richtiges Ergebnis in Form einer OPC Gewichtsanabe wie z. B. 100 mg etc. zu bekommen. Dazu kommt, dass die Vanillinmethode äußerst anfällig für äußere Parameter wie die Raumtemperatur, das richtige Zeitmanagement und den Feuchtigkeitsgehaltes der Probe ist. Die Veränderung der Raumtemperatur um 1,4 Grad kann bis zu 11 % Änderung des Ergebnisses ausmachen. Dies ist auch der Grund, warum selbst Analysen des gleichen Labores mit der gleichen Substanz an verschiedenen Tagen signifikant unterschiedliche Ergebnisse produzieren.

Die Vanillin Methode ist zusammenfassend nicht geeignet, um richtige OPC Werte anzugegeben. Die erhaltenen Ergebnisse können aufgrund unsicherer Farbreaktionen nicht für Gewichtsangaben verwendet werden. Ein OPC Gehalte in mg anzugeben ist deshalb auf Basis der Vanillinmethode nicht korrekt. Auch kann nicht mit Sicherheit gesagt werden ob nur OPC  und nicht auch andere Substanzen mit der Vanillinmethode ermittelt wird.

DMAC (4-Dimethylaminocinnamaldehyd)
Die DMAC-Methode ist vom Prinzip her ähnlich der Vanillinmethode, stellt aber ihr gegenüber eine deutliche Verbesserung der OPC-Messung dar und liefert bessere und zuverlässlichere OPC Werte. Synonyme: DMACA, DMAZA
Procyanidin-Assay
Synonyme: Proanthocyanidin Assay, Butanol Assay, Butanol Methode
RP-HPLC Chromatographie
“Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography”, also die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie stellt ein OPC Analyse Verfahren dar zum direkten Nachweis von OPC. Man “sieht” im Prinzip auch das was man misst. Man erhält eine so genanntes Chromatogramm welche die einezelnen OPCs auftrennen kann. Da nicht für alle Substanzen Standards vorhanden sind, kann die Quantifizierung trotzdem erfolgen, da OPCs aus Catechin und Epicatechin aufgebaut ist. Ein Dimers OPC wiegt annähernd genauso viel wie ein monomeres Catechin und absorbiert auch ziemlich genau die doppelte Menge an Licht. Das Molekulargewicht eines Trimeren OPCs wiegt ziemlich genau dreimal soviel wie ein monomeres Catechin.

OPC Wirkungen

  • OPC ist eine stark antioxidativ wirkende Substanz. Es ist im Gegensatz zum körpereigenen enzymatisch antioxidativen Radikalfänger-System ein kettenbrechendes Antioxidans. Dies bedeutet, dass sich OPC in einer Art Selbstmordkommando aufopfert, um die “freien Radikale” zu binden und eben keine weiteren Oxidationsprozesse zulässt.
  • OPCs wirken auch als so genannte Chelatbildner, sie binden Schwermetalle und ermöglichen dadurch deren Ausscheidung.
  • Desweiteren sind positive Einflüsse auf das Bindegewebe beschrieben. OPCs wurden zum Nachweis der Affinität zu den Gefäßwänden radioaktiv markiert. Die OPCs lagerten sich schnell in der Wand der Aorta an, der größten Arterie des Menschen. Diese Wirkung trat bereits nach 7 Minuten ein.
  • Proanthocyanidine haben auch einen Einfluss auf die Gewebshormone wie Histamin, und können deshalb bei allergischen Reaktionen hilfreich sein.
  • OPC ist aufgrund seiner Molekülbeschaffenheit in der Lage die Bluthirnschranke zu “überqueren” und ist deshalb auch zum Schutz der Gehirnzellen geeignet.

OPC Herstellung

Verwendung von Clorchemie
Prof. Masquelier bzw. dessen Rechtsnachfolger halten ein Patent zur Herstellung von OPC haltigen Produkten. Prinzipiell kann man einen Naturstoff nicht patentieren lassen. Patentierbar ist allerdings der Extraktionsprozess (nicht die Herstellung von OPC – OPC liegt ja schon naturgegeben vor). Das Patent von Prof. Masquelier ist unter der Nummer US Patent 4,698,360 einzusehen. Unter Abschnitt III und der Überschrift wird der Einsatz von Chloroform beschrieben US Patent Masquelier. Es werden hierbei Chemikalien verwendet. OPC (oligomere Procyanidine) sind aber auch aus Grapeseed extrahierbar ohne Verwendung von Chlorchemie. Ich selbst würde keine Chlorchemie verwenden. Bio OPC und Biotraubenkernextrakt enthalten schon aus rechtlichen Gründen keine Chlorchemie im OPC-Extraktionsprozess.

OPC ist auch extrahierbar mit Wasser und oder Ethanol (reiner Alkohol)

8 Gedanken zu „Was ist OPC – oligomere Proanthocyanidine

  1. Ursula Voigt

    Sehr geehrter Herr Dr.Michalzik, eigentlich bin ich auf den Wirkstoff OPC durch ein Buch von Anne Simons u.Alexander Rucker, die sich auf den Entdecker von OPC, Dr.Jack Masqueliers beziehen, gekommen. Durch Internetrecherchen dann auf Ihre Adresse. In dem Buch steht geschrieben, dass diese Herstellung von OPC einem Patentschutz unterliegt. Meine Frage: wie unterscheidet sich OPC von der Firma Life-plus vom OPC Ihrer Firma , vorallem was die Konzentration betrifft. Für die Beantwortung meiner Frage wäre ich Ihnen sehr dankbar.
    Mit freundlichem Gruß. Ursula Voigt

    Antworten
    1. Alexander Michalzik Artikelautor

      Sehr geehrte Frau Voigt,
      ich danke Ihnen für Ihr Interesse an dem spannenden Thema OPC. Es ist richtig dass Prof. Masquelier ein Patent angemeldet hat zur Herstellung von OPC haltigen Produkten. Prinzipiell ist es sehr wichtig zu wissen, dass man einen Naturstoff im Prinzip nicht patentieren lassen kann. Patentierbar ist allerdings der Extraktionsprozess (Nicht die Herstellung von OPC – OPC liegt ja schon naturgegeben vor). Das Patent von Prof. Masquelier ist unter der Nummer US Patent 4,698,360 einzusehen. Es werden hierbei Chemikalien verwendet. OPC (oligomere Procyanidine) sind aber auch aus Grapeseed extrahierbar ohne Verwendung von Chlorchemie. Sie erwähnten Life-Plus. Mir ist nicht bekannt ob diese Ihr OPC nach diesem Patent produzieren lassen. Ich selbst würde keine Chlorchemie verwenden. Bio OPC und Biotraubenkernextrakt enthalten aus rechtlichen Gründen keine Chlorchemie im OPC-Extraktionsprozess. Da es sich bei dieser Seite um einen klar nichtkommerzielle Seite handelt, bitte ich Sie um Verständnis, dass ich keine Angaben zu von mir hergestellten Produkten und auch keine Verlinkungen angeben kann. Im Prinzip sind diese Informationen aber frei verfügbar. OPC kann aus verschiedenen Pflanzen gewonnen werden. Pine Bark (Pinienrinde) enthält in der Regel von Natur aus weniger OPC als Grapeseed (Traubenkernextrakt). Auch ist es wichtig sich die Frage zu stellen “Was ist OPC”. OPC ist nicht klar definiert. Die Analyse von OPC ist äußerst schwierig, und es existiert bis heute kein Standardverfahren zur Analyse von OPC. Deshalb gibt es auch so viele verschiedene Meinungen und Angaben. Ich halte die HPLC Methode für die beste, da es nur hier möglich ist OPC direkt nachzuweisen. Es gibt Spektrometrische Verfahren zur OPC Bestimmung wie beispielsweise Vanillin. Diese Methode wird von Experten als nicht geeignet angesehen, da es nicht möglich ist Gewichtsangaben von OPC zu geben. Neben diesen Methoden wird auch oft die Bate-Smith Methode, DMAC Methode, die Methode nach dem Arzneibuch und der Procyanidin Assay nach Porter angegeben.

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  2. Susa Wagner

    Guten Tag, Herr Doktor Michalzik,
    eigentlich ist es doch unwichtig zu wissen, wie viel OPC man zu sich nimmt.
    Da dieser Stoff keine nennenswert negativen Nebenwirkungen hat ist also eine Überdosierung kaum möglich.
    Wenn ich also täglich einen Teelöffel Traubenkernmehl in z.B. Tomatensaft zu mir nehme sollte gewährleistet sein, dass eine bestimmte Menge (Bioverfügbarkeit) dem Körper zur Verfügung steht.
    Kann man davon ausgehen?

    Mit Dank und Gruß.

    Antworten
    1. Alexander Michalzik Artikelautor

      Die eingenomme bzw. aufgenommene OPC Menge ist schon wichtig, da es Dosis-Wirkungsbeziehungen gibt, das heißt mit ansteigender OPC Einnahme können andere Wirkungen erzielt werden. Bzgl. der Nebenwirkungen haben Sie sicherlich recht. Allerdings sollte man daran denken, dass OPC`s (oligomere Proanthocyanidine) die Eisenaufnahme aus dem Darm behindern können. Andererseits ist OPC auch in der Lage als so genannter Chelatbildner, Schwermetalle im Körper zu binden, was ja sehr wünschenswert ist. Traubenkernmehl enthält ungefähr 2 % OPC. Sie muessen also um 200 mg OPC ein zu nehmen, 10 000 mg Traubenkermehl einnehmen. Auch kenne ich keine Studien zur Bioverfügbarkeit von OPC in Traubenkernmehl. Diese könnte unter Umständen schlechter sein als bei Extrakten.
      Richtig ist auf jedenfall, dass auch bei dem von Ihnen beschreiben Vorgehen OPC aufgenommen wird.
      Liebe Grüße Alexander Michalzik.

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  3. Raths

    Sehr geehrter Dr. Michalzik,

    vielen Dank für Ihre umfangreichen und interessanten Ausführungen zu OPC.
    Wir nehmen seit einiger Zeit regelmäßig täglich 1 TL Traubenkernmehl (wegen des hohen OPC Gehaltes) und BioAroniasaft (Muttersaft) zu uns. Ursprünglich begann alles mit Aronisaft, irrtümlich der Annahme wegen, dass Aroniasaft einen hohen Vitamin C Gehalt haben soll. Jetzt sind wir aufgeklärt worden, dass der wichtigste Stoff der Aroniabeere das OPC sein soll.
    Beide Produkte (Mehl und Saft) täglich einzunehmen, ist das überhaupt sinnvoll? Als Vitamin C Spender haben wir uns jetzt Bio Acerolasaft auserkoren, da nach Aussage des Aroniasaftherstellers nur 0,02 mg auf 100 ml Saft sein sollen.
    Über eine Antwort würde ich mich sehr freuen.

    Mit freundlichen Grüßen
    BM Raths

    Antworten
    1. Alexander Michalzik Artikelautor

      Sehr geehrter Leser, ich bitte die verspätete Antwort zu entschuldigen.
      Traubenkernmehl enthält circa nur 2 % Polyphenole. Der darin enthaltene OPC Gehalt ist nicht schwer abschätzbar.
      Gute OPC Extrakte sind 40 fach konzentrierter. Aroniabeerensagt enthält in der Tat auch Proanthocyanidine. Allerdings wird im Saft bei weitem nicht so viel enthalten sein wie in den Beeren. Dies ist ähnlich wie beim Wein. Ein Glas Rotwein enthält nur wenig OPC. Die Kerne enthalten mehr und der Extrakt aus Beeren am meisten.
      Allerdings halte ich Ihre Vorgehensweise für eine allgemeine Gesundheitsstrategie für sehr sinnvoll.
      Herzliche Grüße Alexander Michalzkk

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